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As reações orgânicas são geralmente lentas devido envolverem moléculas, e por este motivo para que ocorra é necessário a quebra (cisão) de ligações moleculares.
As ligações covalentes podem ser classificadas em 3 tipos:
Sigma: o par compartilhado por sociedade de elétrons (1 de cada ligante) orbita em um único eixo.
Pi: o par compartilhado por sociedade de elétrons orbita em um espaço envolvendo dois eixos paralelos.
Dativa: o par compartilhado por empréstimo orbita em um único eixo.
Cisão Homolítica ou Homolise é a quebra de uma ligação onde os elétrons do par compartilhado retornam para os átomos de origem, resultando em radicais neutros.
Exemplos:
+ Energia
+ Energia
Cisão Heterolítica ou Heterólise é a quebra de uma ligação onde os elétrons do par compartilhado ficam com um dos ligantes, resultando em íos.
XY X + + Y –
X + é chamado de reagente eletrófilo, ele sempre irá atacar a parte negativa da molécula. Como por exemplo: Cl –, OH –, CN –, H2O.
Y – é chamado de reagente nucleófilo, ele sempre irá atacar a parte positiva da molécula. Como por exemplo: H +, NH4+, BF3, AlCl3.
Efeito Indutivo na cadeia carbônica Analise o esquema abaixo:
Na ligação C - C numa sucessão só de átomos de carbono os elétrons da ligação estão equidistantes de cada átomo. Já numa sucessão de carbonos terminada por um elemento muito eletronegativo, como o cloro, por exemplo, ocorre uma deslocalização de elétrons das ligações C - C por causa do efeito da ligação C - Cl. Esse efeito é chamado efeito indutivo. O cloro funciona com um ponto de atração eletrônica, "puxando" para si os elétrons da ligação com o carbono ligado a