Relatorio Orgânica 2

Universidade Federal do Rio de Janeiro – UFRJ
Química Orgânica Experimental II

Síntese total de corantes – 1ª parte: Obtenção da Acetanilida

Professor: Luiz Nelson
Aluno: Mateus Lodi Segatto
1. Introdução

Nesta prática, que é apenas uma parte de um processo de síntese total de um corante, houve obtenção da acetanilida a partir da anilina. Este processo tem como objetivo final a aquisição de p-nitro-anilina, que é comumente utilizada na indústria de corantes. Porém, ao tentarmos fazer o processo direto, adicionando ácido nítrico à anilina, haveria reações paralelas que substituiriam o grupo amina. Logo, para chegar a este destino, devemos primeiramente proteger a amina, adicionando uma carbonila, para depois adicionarmos o ácido nítrico e finalmente desprotegermos.

Acetanilida

Para proteger, poderíamos reagir a anilina (1) com o ácido acético, obtendo a acetanilida (2), o que ocorre de maneira muito lenta e com pouco rendimento, devido à reação paralela de neutralização do grupo básico amina pelo ácido acético. Logo há de ser usado o anidrido acético (3), pois este é mais reativo que o ácido acético e pode haver correção do pH para que o ácido acético (4) formado não influencie no processo, usando um tampão ácido acético/acetato de sódio (5). O subproduto ácido acético pode influenciar no processo reagindo com a anilina, que é básica, formando um sal.

Ocorrida a reação principal, com alto grau de rendimento, deve-se separar a acetanilida do resto dos componentes que ficaram no meio. Para isso, deve-se adicionar água, de preferência gelada, visto que todos os componentes do meio são solúveis em água, exceto o produto requerido, a acetanilida, que cristaliza. Após este procedimento, apenas há necessidade de filtrar a mistura obtida, obtendo acetanilida de forma sólida.

2. Procedimentos

A) Foram pesados 2,1g de acetato de sódio em um becher.
B) Adicionados 8,4g de ácido