Relatorio Organica experimental 2

Resultados e discussão

Acetanilida
A suspensão de acetato de sódio e ácido acético glacial foi preparada com o intuito de ser uma solução tampão para que o pH fique controlado para impedir a protonação da amina (para minimizar a diacetilação da anilina) e reações de hidrólise. Ao adicionar anilina e anidrido acético, observou-se uma reação rápida e bastante exotérmica, isso ocorre devido ao fato do anidrido acético ser um eletrófilo muito reativo, a solução tornou-se homogênea e de coloração alaranjada. A anilina reage com o anidrido acético por um mecanismo de adição nucleofílica seguida de uma eliminação.

Figura x. Adição nucleofílica-eliminação da anilina com o anidrido acético.

Foram propostas duas rotas de síntese, uma com e outra sem o tampão. A vantagem da rota com tampão é a de que, teoricamente, o rendimento é maior na mesma. Porém, comparando-se os valores de rendimento entre os grupos da turma, nota-se que não foi possível reproduzir esse resultado teórico. A solução tampão faz com que o pH da solução não se altere muito. A função específica do HAc é acidificar o meio, favorecendo assim a forma protonada da anilina, favorecendo a reação. A função especifica do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a formação dos cristais do produto desejado. Após a obtenção da acetanilida, adicionou-se água destilada fria, já que esta é pouco solúvel neste meio, sendo possível a precipitação do produto desejado. Observou-se cristais de cor bege claro e com brumos. Logo em seguida, houve a filtração à vácuo, fazendo com que os cristais de acetanilida ficassem retidos no papel de filtro.O sólido foi lavado com água destilada gelada, pois, se estivesse quente, poderia dissolver uma parcela dos cristais do produto. Feito isso, foi utilizado o método de cromatografia de camada fina (CCF) para indicar pureza da mistura.

Figura x. Cromatografia da