PROFESSORA
Em 1911 fundou a revista O Pirralho e em 1919 formou-se bacharel em Direito em São Paulo e dois anos depois começou a articular a campanha modernista, com o apoio do poeta Mário de Andrade, e de outros artistas e intelectuais, como Anita Malfatti e Manuel Bandeira, que participariam na Semana de Arte Moderna, em 1922.
Foi um dos organizadores da Semana de Arte Moderna, e dela participou ativamente tendo como companheiro inseparável seu amigo Mário de Andrade, com o qual formou a dupla de maior expressão da literatura modernista no Brasil.
Tinha 22 anos quando fez a primeira viagem à Europa (1912), onde entrou conheceu os movimentos de vanguarda. Só dez anos depois viria a empregar as técnicas aprendidas. Foi divulgador do Futurismo e do Cubismo.
Na década de 1920, escreveu para muitos periódicos, publicou os romances da Trilogia do Exílio e trabalhou na divulgação da estética modernista com o manifesto Pau-Brasil (1924), que utilizava elementos da vanguarda francesa e pregava a criação de uma poesia primitiva e nacionalista; e o movimento Antropofágico (1928) que questionava a estrutura política, econômica e cultural do país. Nos anos seguintes publicou diversos romances.
Entre 1931 e 1945 foi integrante do Partido Comunista, e sofreu perseguições políticas pela sua militância. Em 1945 tornou-se livre-docente em Literatura Brasileira na USP, com a tese A Arcádia e a Inconfidência. Oswald também atuou como cronista. Escrevendo em estilo macarrônico, e como crítico da literatura e das artes na época.
Faleceu em São Paulo, em 1954.