PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ-UVA
CENTRO DE CIENCIAS EXTAS E TECNOLOGIA-CCET
CURSO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: ORGÂNICA EXP. II

PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

SOBRAL-CE
_JULHO DE 2014_

INTRODUÇÃO:

A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. (Ferreira, 2010).
Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos.
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. (Ferreira, 2010). As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH e tendo um dos reagente não possuindo o hidrogênio α e, dessa forma, não pode sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras reações laterais colocando esse componente em uma base e, então, adicionando-se lentamente o reagente com um hidrgênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do regente com um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente está presente como um ânion enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α. (Solomons & Fryhle, 2008).
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas