relatorio de org 2 exp

GQO -Química Orgânica II Experimental

2o semestre de 2014- Turma:QB

Prof.: Cesar Dantas
Aluno: Lucas Silva Queiroz

1 – Experiência: Sintese da Dibenzalacetona.

2 – Introdução:

A condensação aldólica é uma classe de reações orgânicas nas quais se emprega um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. ¹ No grupo funcional em questão pode ocorrer no Oxigênio ligado ao Carbono da carbonila por possuir dois pares de elétrons não compartilhados e ser passível de sofrer ataque eletrofílico; no Carbono carbonílico, o qual pode sofrer adição nucleofílica devido a densidade eletrônica da ligação estar mais descentralizada para o átomo de Oxigênio; ou ainda, no Carbono α, por este estar diretamente ligado ao Carbono carbonílico e a um átomo de Hidrogênio, possibilitando portanto, um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou enolato. Em uma reação, a cetona é passível de formar o íon enolato. Enquanto que a adição aldólica ao íon enolato ocorre preferencialmente no Carbono carbonílico do aldeído, por este possuir menor impedimento estérico e por ser um grupo terminal além do que nele não ocorre estabilização por deslocalização eletrônica, uma vez que este não está rodeado por dois grupos metil como ocorre nas cetonas.¹ Assim, sendo uma das reações mais amplamente empregadas para a síntese de ligações Carbono-Carbono, a condensação aldólica fundamenta-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β- hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona, respectivamente, comumente conhecidos por aldóis. Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas α,β-insaturados, estabilizados por ressonância. ² A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica