Preparação da acetanilida

Universidade Federal de Mato Grosso
Instituto de Ciências Exatas e da Terra
Departamento de Química
Química Orgânica II

Prática de Química Orgânica II:
Preparação da Acetanilida

Docente: Prof º Virgínia C. Silva
Discente: Patricia Semiguen

Cuiabá - MT
Outubro/2012
Sumário: 1. Introdução Teórica 3 2. Materiais e Métodos 4 2.1 Reagentes e Vidrarias 4 2.2 Procedimento 4 3. Resultados e Discussão 5 4. Conclusão 8 5. Referências Bibliográficas 8
1. INTRODUÇÃO TEÓRICA É um analgésico , ou seja, uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Com o surgimento das sulfas, passou a ser substância fundamental na síntese desses compostos tendo seu uso como analgésico relegado a um plano secundário. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio – incluída no grupo de drogas que viciam. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças. É um produto obtido a partir do ácido acético glacial e da anilina na forma cristalina ou em pó, com efeito analgésico, anti-inflamatório e antipirético, porém, com importante potencial de toxicidade. Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo