PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: ORGÂNICA II
PRÁTICA PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

INTRODUÇÃO
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome defebrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. A acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

OBJETIVO
Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional através de recristalização.
MATERIAIS E REAGENTES:

Balança digital
Bastão de vidro
Béquer de 250 ml
Erlenmeyer de 250 ml
Funil de Büchner
Mangueiras para filtração a vácuo
Papel de filtro
Pipeta graduada (5ml)
Pisseta
Vidro relógio
Reagentes utilizados: Água destilada (H2O)
Anidrido acético (C4H6O3)
Anilina (C6H7N)
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um Becker de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 1,25 g de acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de ácido acético glacial. Acrescentar, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 (5,1 mL) de anidrido acético, em pequenas porções.
Adicionar à mistura, com agitação, 25 mL de água. Resfriar, filtrar em Buchner à vácuo e lavar com água gelada. Secar ao ar ou em estufa a 50ºC, pesar e calcular o rendimento.
Reação de confirmação
Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observar a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma