PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E RECRISTALIZAÇÃO

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO RIO
GRANDE DO NORTE – IFRN- CAMPUS PAU DOS FERROS
CURSO: LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA
ANÁLISE ORGÂNICA

RELATÓRIO DE PRÁTICA N° 03
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E RECRISTALIZAÇÃO

ALUNA: ESTELA NAIARA DE FREITAS
TURMA: 2011.1 / 7° PERÍODO
PROFESSORA: AYLA MARCIA C. BIZERRA

PAU DOS FERROS - RN
JULHO, 2014

1.

FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

A Acetanilida é uma substância química de formula molecular C8H9NO, ocorre na forma sólida como lâminas brilhantes e brancas, pó cristalino, inodoro, estável ao ar, solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos (álcool, clorofórmio, acetona, glicerol, éter e benzeno).
É um analgésico, ou seja, uma droga usada para aliviar as dores sem causar inconsciência significante. Seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico.
Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados a partir de anidrido acético, ácido acético, ou com uma mistura dos dois reagentes. As aminas primárias reagem rapidamente com anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Em meados de 1886, na pesquisa de substâncias análogas ao ácido salicílico que combatessem a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como antitérmico e analgésico, além de ser ligeiramente tóxica.
A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (anidrido etanóico), seguido de eliminação de ácido acético.
O par de elétrons não ligante do grupo amino confere a esse grupo a capacidade de atuar como uma base de Lewis compartilhando o seu par de elétrons não ligantes. Logo “a amina age como um nucleófilo doando seu par de elétrons para um reagente eletrofílico”
(SOLOMONS, 2006).