preparação da acetanilida

Título: PREPARAÇÃO DE UMA AMIDA - ACETANILIDA

Objetivos: Sintetizar a acetanilida através de uma reação de acetilação e purificá-la por meio de recristalização, usando carvão ativo.

Introdução: O composto
A acetanilida é um sólido cristalino branco, inodoro que se apresenta na forma de escamas. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma amida secundária, quanto a sua classificação de cadeia carbônica, possui uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homo cíclica. Possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida é uma substância precursora do Paracetamol. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

A forma de produção
Na reação de substituição temos cadeias estáveis, nas quais pelo menos um átomo de hidrogênio pode ser substituído por elementos ou um grupo deles.
Substituintes são todos os grupos ou espécies químicas ligadas a cadeias de hidrocarbonetos, onde exercem através de atividade sacadora ou doadora de elétrons