Preparação de acetanilida

Preparação de Acetanilida

Introdução
A Acetanilida é uma amida, em temperatura ambiente é um solido branco, levemente solúvel em água. É sintetizado através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação do ácido acético formado como um subproduto da reação.

Procedimento
Materiais utilizados: becher 100ml, bastão de vidro, funil de Buchner, vidro de relógio, papel filtro e tubo de ensaio. Experimento: * Foi colocado em um becher 2,1g de acetato de sódio. * Em seguida acrescentar 8,4g de acido acético glacial e agitar com o bastão de vidro.
Densidade Ac Ac glacial = 1,05kg/L D = Massa / Volume 1,05 = 8,4 x 10־³ / V
V = 8ml * Adicionar 7,75g de anilina enquanto agita com o bastão de vidro.
Densidade Anilina = 1,02kg/L 1,02 = 7,75 x 10־³ / V V = 7,6ml * Acrescentar 9,15g de anidrido acético e agitar.
Densidade Anidrido acético = 1,08kg/L 1,08 = 9,15 x 10־³ / V V = 8,5ml * E por ultimo adicionar 125ml de água destilada gelada e agitar. * Agora resfriar a solução em banho de gelo. * Filtrar o precipitado em funil de Buchner. * Empacotar os cristais de Acetanilida (precipitado) em papel de filtro.

Propriedades Físicas

Reagentes/Produtos | PF (ºC) | PE (ºC) | PM | Densidade (g/cm³) | Aspecto físico | Solubilidade | Anilina | -6,3 | 184,1 | 92,1 | 1,022 | Liquido | sl H2O | Anidrido acético | -73,4 | 139,5 | 102 | 1,082 | Liquido | vs H2O; s EtOH, bz; msc eth; sl ctc | Acetato de sódio | 324 | | 82,1 | 1,520 | Sólido branco | s H2O; sl EtOH | Acido acético glacial | 17 | 117,9 | 60 | 1,044 | Liquido | msc H2O, EtOH, eth, ace; s chl | Acetanilida | 114,35 | 292 | 135,16 | 1,219 | Cristal branco | sl H2O; vs EtOH, ace; s eth, bz |
Legenda: vs=muito solúvel; sl=levemente solúvel; s=solúvel; i=insolúvel; msc=miscível.

Teste de Solubilidade
2 gotas Anilina + 8 gotas HCl 20%