Nitração de Compostos Aromáticos

NITRAÇÃO DE COMPOSTOS AROMÁTICOS

1. Nitração
A nitração é uma das mais importantes reações da química orgânica sintética industrial. Não apenas pelos produtos da nitração encontrarem vasta aplicação como solventes, corantes, produtos farmacêuticos, e explosivos, mas também por servirem como intermediários úteis para a preparação de outros compostos, particularmente as aminas que são preparadas pela redução do composto nitro correspondente.
A reação de nitração serve para introduzir um ou mais grupos nitro (-NO2) numa molécula de reação a fim de formar um composto nitroaromático ou nitroparafina. Pode tornar-se ligado ao oxigênio para formar um éster de nitrato, ou pode tornar-se ligado ao nitrogênio para formar uma nitroamina. No processo de nitração a entrada do grupo nitro pode substituir um número de diferentes átomos monovalentes ou grupos de átomos.

2. Agentes de Nitração
Uma variedade de reagentes pode ser usada para efetuar a nitração. Estes incluem ácido nítrico fumegante e aquoso, ácido sulfúrico concentrado e misturas de ácido nítrico com ácido sulfúrico, anidrido acético, ácido acético, ácido fosfórico, e clorofórmio. Pentóxido de nitrogênio, N2O5 e tetróxido de nitrogênio, N2O4, também são usados em certos casos.
As condições para a reação de nitração variam grandemente com a reatividade do substrato aromático. Quase todas as nitrações envolvem ataque eletrófilo por o íon nitrônio, NO2+. A composição do ácido misto é determinante na velocidade de nitração aromática, principalmente a concentração do ácido sulfúrico utilizada, a qual pode ditar a mudança de regime de lenta à extremamente rápida. Contudo, a concentração do ácido nítrico poderá ser também importante, uma vez que concentrações elevadas contribuem para a acidez total do sistema, e como tal para a cinética da reação. Sendo o íon nitrônio o verdadeiro agente nitrante, torna-se fundamental que o HNO3 no ácido misto se dissocie formando o íon