Quimica

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Processos Unitários Orgânicos – PU191 Prof. MSc. Marcos Villela Barcza Nitração

1-

Introdução:

O processo unitário nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou nitrogênio para obter N-nitro compostos, em especial nitroaminas:
R H +
+

NO2
+

R NO2 + H2O R O NO2 + H2O R N NO2 + H2O H

R OH + R NH2 +

NO2 NO2

+

NO2 + +NO2 + H2O

H3C

CH2

CH3 + NO2

+

H3 C

CH NO2

CH3

H3 C H3C NO2 O

CH2 CH2 NO2

CH2 NO2

H3 C O O H H O + 3 NO2 H O2N
+

NO2 O O

+ 3 H2O NO2

Atualmente, a nitração é uma das reações de substituição direta mais amplamente aplicada devido a vários fatores, como por exemplo, a facilidade de separação dos produtos nitrados do meio ácido onde são preparados. Também é um processo importante em virtude do amplo leque de possibilidades na utilização prática de nitros compostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários iniciais torna-se possível de obter um número significativo de compostos ativos com ação farmacológica, tais como derivados da anilina e a benzidina. Na industria de corantes orgânicos, compostos com mais de um grupo nitro, como o ácido pícrico e derivados. Diversos compostos nitrados e ésteres de ácido nítrico possuem propriedades explosivas e são importantes na industria de explosivos, civil e militar. Alguns nitros compostos são usados na industria de perfumaria e também atuam como solventes. 2- Agentes de Nitração: Diversos reagentes podem ser empregados nos processos de nitração: • • Ácido nítrico concentrado, diluído ou fumegante; Nitratos alcalinos em presença de ácido sulfúrico;

Ácido nítrico com anidrido acético, ácido acético, ácido fosfórico; Misturas de ácido nítrico