nitração

UNIVERSIDADE SANTA CECÍLIA

QUÍMICA ORGÂNICA I

NITRAÇÃO

NITRAÇÃO

INTRODUÇÃO

A nitração é o processo no qual ocorre a introdução de um ou mais grupos nitro (-NO2) em um composto orgânico. O grupo nitro pode atacar um carbono e formar um nitro composto (alifático ou aromático), pode ataca um oxigênio e formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos, em especial nitroaminas.

A nitração é um processo de substituição direta amplamente utilizado nas indústrias por diversos fatores, sendo um deles a fácil separação dos compostos nitrados do meio ácido onde são preparados e também o fato dos compostos nitrados terem um grande leque de utilidades práticas, tanto intermediário quanto produto final de alguns processos. A utilização do grupo nitro em intermediários permite a obtenção de compostos ativos com ação farmacológica, como os derivados na anilina e benzidina. Na indústria de corantes orgânicos são utilizados compostos com mais de um grupo nitro, como o ácido pícrico e derivados. Diversos compostos nitrados e ésteres de ácido nítrico possuem propriedades explosivas e são bastantes utilizados nas indústrias de explosivos, civil e militar. Alguns compostos nitrados também são utilizados na indústria de perfumaria e na fabricação de solventes. Geralmente os métodos empregados envolvem processos térmicos, eletroquímicos e fotoquímicos.

AGENTES DE NITRAÇÃO

Os reagentes utilizados nos processos de nitração podem ser꞉
Ácido nítrico concentrado, diluído ou fumegante.
Nitratos alcalinos em presença de ácido sulfúrico.
Ácido nítrico com anidrido acético, ácido acético, ácido fosfórico.
Misturas de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado (óleum) em diferentes proporções.
Ácido nítrico em solventes orgânicos inertes (clorofórmio, tetracloreto de carbono, éter, etc.).
O sistema mais utilizado no processo de é a mistura de ácido nítrico com