influência do grupo de partida e solvente nas reações de substituição

Influência dos grupos de partida e solvente em reações de substituição
Sn2:

Podemos notar que se reagirmos o mesmo nucleófilo com elementos da mesma família, a cada período a velocidade relativa da reação é diferente. Dessa forma é possível dizer que a diferença entre esses reagentes é a natureza do grupo de partida. Quanto mais fraca a basicidade de um grupo, melhor é a sua habilidade de saída. A razão da habilidade de saída é dependente da basicidade, uma vez que bases fracas são mais estáveis, ou seja, elas recebem facilmente os elétrons que compartilhavam anteriormente com um próton. Como bases fracas não compartilham bem seus elétrons, uma base fraca não é ligada fortemente ao carbono comparando a uma base forte, e logicamente é mais fácil de ser rompida. Ex: íons de haleto

I- < Br- < Cl- < FHabilidade de partida:

I- > Br- > Cl- > F-

Reatividades relativas em uma reação Sn2:

RI > RBr > RCl > RF

Nucleofilicidade: medida da facilidade de um nucleofilo atacar o carbono hibridizado sp3 ligado ao grupo de saída. Como exemplo uma base forte é uma espécie com carga negativa e um nucleófilo melhor comparado a uma espécie com o mesmo átomo atacante neutro.

Ex:

Base forte/ Melhor nucleófilo

Base fraca/ nucleófilo pobre

HO-

H2O

CH3O-

CH3OH

-

NH2

NH3

CH3CH2NH-

CH3CH2NH2

Reação realizada em solventes próticos, hidrogênio ligado a um átomo de oxigênio ou a um átomo de nitrogênio, a relação entre a basicidade e nucleofilidade se torna invertida. O átomo maior é o melhor nucleófilo apesar de ser a base mais fraca.
Quando uma espécie carregada negativamente é colocada em um solvente prótico, os íons se tornam solvatados. Solventes próticos são doadores de ligação de hidrogênio, e as moléculas

dos solventes se arranjam de forma que seus hidrogênios com carga parcial positiva apontam na direção as espécies carregadas negativamente, conhecida como interação íon-dipolo.
As moléculas do solvente protegem