HALETOS DE ALQUILA 1

Química
Orgânica I-Q

HALETOS DE ALQUILA

Ministrante:
Graça Citó

Química
Orgânica I-Q

Haletos de Alquila
Importância dos Compostos Organohalogenados
REAGENTES:
Haletos de alquila são muito utlizados em síntese orgânica, para produzir muitos compostos.
 São utilizados em reações de substituição nucleofílica, reações de eliminação, formação de organometálicos, etc.
SOLVENTES:
Haletos de alquila são muito usados como solventes para compostos de baixa polaridade.

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Orgânica I-Q

Haletos de Alquila
Importância
PESTICIDAS: DDT, Aldrin, Clordano
Cl
Cl

H
Cl

C
CCl3

DDT

Cl
Cl

Cl
Cl

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Aldrin

Cl

Cl
Cl

Clordano

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Orgânica I-Q

Haletos de Alquila: Importância
HERBICIDAS
:
Herbicidas
inorgânicos não são muito seletivos (matam as ervas daninhas e as culturas).
Os herbicidas orgânicos 2,4-D e 2,4,5-T foram muito usados na agricultura, principalmente o 2,4-D que é vendido até hoje em produtos como o Tordon
Cl

Cl

Cl

Cl

OCH2CO2H

Cl

OCH2CO2H

2,4-D

2,4,5-T

Agente Laranja é uma mistura (1:1) dos herbicidas: 2,4-D e 2,4,5T.
Usado como agente desfolhante pelo exército dos Estados Unidos na

Dioxina (tetraclorodibenzodioxina)
Cl

O

Cl

Cl

O

Cl

2,3,6,7-tetraclorodibenzodioxina (TCDD)

 Subproduto da síntese do herbicida 2,4,5-T
 Contaminante do agente laranja usado pelo exército americanos na guerra do Vietinã
 Este resíduo não é normalmente encontrado nos produtos comerciais que incluem o 2,4-D e 2,4,5-T, mas marcou negativamente para sempre o nome do Agente Laranja, pois
 Deixou sequelas terríveis na população do Vietnã e nos próprios soldados norte-americanos, sobretudo mal formações congênitas, câncer e síndromes neurológicas em crianças, mulheres e homens

Química
Orgânica I-Q

Haletos de Alquila
HERBICIDAS
:
Dioxina é carcinogênica
(substância que causa câncer),

Teratogênica (substância que causa crescimento anormal
(deformação fetal), e
Mutagênica (substância que causa mutações hereditárias) Cl

O

Cl

O

Cl

O

Cl