Química Orgânica

677 palavras 3 páginas
Química Orgânica – AULA 4
•Reações de Substituição Nucleofílica em Haletos de
Alquila
• Reações de Eliminação em Haletos de Alquila

Prof. Davyson Moreira
(davysonmoreira@hotmail.com)

1

Química Orgânica

Propriedades

Reações

Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Exemplos

Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2

Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2

Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2

Inversão de Configuração !!!

Química Orgânica

A reação ocorre em apenas uma etapa !

Química Orgânica
Reações de SN2: Inversão de Configuração

Química Orgânica
Reações de SN2: Fatores que Influenciam as Reações

(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:

Química Orgânica
(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:
Impedimento Espacial !!!

Química Orgânica
(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:

Haletos de benzila e alila reagem mais rápido do que haletos de alquila !!!

Química Orgânica
(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Variação Estrututal

Exemplo:

Química Orgânica
(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Variação Estrututal

Química Orgânica
(b) Natureza do Grupo abandonador (grupo de saída):

Química Orgânica
(c) Reatividade do Nucleófilo:
BASES fortes são bons nucleófilos !!!

Química Orgânica
(c) Reatividade do Nucleófilo: Força da base – mesmo tamanho

(c) Reatividade do Nucleófilo: Força da base – tamanho diferente

Química Orgânica
Reações de SN2: Influência do Solvente
Solventes Polares Apróticos

Solventes Polares Próticos

Química Orgânica
Reações de SN2: Solvatação do Nucleófilo

Química Orgânica
Reações de SN2: Qual das Seguintes Reações Ocorre mais
Rapidamente?????

Química Orgânica
(c) Reatividade do Nucleófilo: Substituições no Nü
Nucleófilos com impedimento espacial ocasionado por substituintes reagem mais lentamente. As

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