Química Orgânica
•Reações de Substituição Nucleofílica em Haletos de
Alquila
• Reações de Eliminação em Haletos de Alquila
Prof. Davyson Moreira
(davysonmoreira@hotmail.com)
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Química Orgânica
Propriedades
Reações
Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Exemplos
Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2
Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2
Química Orgânica
Reações de SN em Haletos de Alquila: Reações SN2
Inversão de Configuração !!!
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A reação ocorre em apenas uma etapa !
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Reações de SN2: Inversão de Configuração
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Reações de SN2: Fatores que Influenciam as Reações
(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:
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(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:
Impedimento Espacial !!!
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(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto:
Haletos de benzila e alila reagem mais rápido do que haletos de alquila !!!
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(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Variação Estrututal
Exemplo:
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(a) Natureza do Grupo R (alquila) do Haleto: Variação Estrututal
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(b) Natureza do Grupo abandonador (grupo de saída):
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(c) Reatividade do Nucleófilo:
BASES fortes são bons nucleófilos !!!
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(c) Reatividade do Nucleófilo: Força da base – mesmo tamanho
(c) Reatividade do Nucleófilo: Força da base – tamanho diferente
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Reações de SN2: Influência do Solvente
Solventes Polares Apróticos
Solventes Polares Próticos
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Reações de SN2: Solvatação do Nucleófilo
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Reações de SN2: Qual das Seguintes Reações Ocorre mais
Rapidamente?????
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(c) Reatividade do Nucleófilo: Substituições no Nü
Nucleófilos com impedimento espacial ocasionado por substituintes reagem mais lentamente. As