Extração de oleo essencial do limão (limoneno)
1 Limoneno
O limoneno de nomenclatura IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.
Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Portanto, existem dois isômeros ópticos: o D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura IUPAC correta é R-limoneno e S-limoneno, porém se emprega com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta.
Figura - Isomeria óptica do limoneno
Quimicamente o limoneno é um terpeno relativamente estável e pode ser destilado sem decomposição, embora a elevadas temperaturas ele seja "craqueado" formando isopreno. Ele oxida-se facilmente em ar úmido produzindo carveol e carvona. Com enxofre, ele sofre deshidrogenação a p-cimeno. É inflamável, solúvel em éter e álcool, mas insolúvel em agua.
Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por deshidrogenação catalítica. Nos últimos anos tem adquirido uma importância fundamental devido a sua demanda como solvente biodegradável. Além de solvente industrial também apresenta aplicações como componente aromático e é usado amplamente na síntese de novos compostos.
Por ser um derivado dos cítricos, o limoneno pode ser considerado um agente de transferência de calor limpo e ambientalmente inócuo, pelo qual é utilizado em muitos processos farmacêuticos e de alimentos.
O limoneno é usado, por exemplo, em dissolventes de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação de adesivos, etc. Também é usado pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor (flavorizantes ), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes.
O limoneno tem se mostrado ativo contra vários tipos de câncer, segundo