Carbocations

Estabilidade dos carbocations.
O carbocátion é um íon que possui um carbono com apenas três ligações (sp2), isto é, possui uma carga positiva. Experimentalmente verifica-se uma grande facilidade de se formarem carbocátions terciários (cuja carga positiva está num carbono terciário) em relação a carbocátions secundários ou primários. Essa estabilidade diminui do carbocátion terciário para o secundário e deste para o primário.
O termo carbocátion foi sugerido por George Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono.

Nesse caso, a carga positiva funciona como o centro de atração eletrônica na cadeia. Perceba que no carbocátion primário apenas um sentido de corrente eletrônica está disponível para compensar a deficiência de elétrons do carbono sp2. Já no secundário existem dois sentidos de corrente, e no terciário, três sentidos. Logicamente, quanto maior a disponibilidade eletrônica para compensar a carga positiva, maior a facilidade do carbocátion e maior a facilidade de ser formado. Muitas vezes, devido à alta instabilidade, os carbocátions primários nem chegam a se formar. A não ser que as condições do meio em que ocorre a reação sejam favoráveis à sua formação.
A estabilidade dos carbocátions está relacionada com a dispersão da carga positiva. Os mais estáveis têm sido preparados em solução e alguns casos isolados como sais sólidos.
Podem estar livres: Solvente polar (carbocátion melhor solvatado)
Podem existir como par iônico: cátion e ânion associados em solução: Solventes apolares
Fatores de estabilização:
Hiperconjugação;
Segundo a teoria dos orbitais moleculares (MO), hiperconjugação é descrita como a interação entre orbitais eletrônicos, onde um deles corresponde a ligação sigma. O fenômeno é praticamente o mesmo que a conjugação, porém a interação tem que estar estabilizando um sistema, onde o orbital de mais alta energia tem que estar vazio ou parcialmente vazio (1 elétron), enquanto o outro de menor energia tem que estar