carbocations e carbanions

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Intermediários das Reações Orgânicas

7.1 CISÃO E FORMAÇÃO DE LIGAÇÃO NO MECANISMO POLAR
Para que uma reação orgânica ocorra, é necessário que haja rompimento nas ligações químicas envolvidas na estrutura das moléculas do substrato e do reagente e formação de novas ligações. O substrato é a molécula orgânica sujeita a transformação química enquanto que o reagente é o veículo transformador do substrato. A reação abaixo mostra a transformação química do substrato 2-metil-2buteno em um haloalcano, neste processo o veículo transformador é o reagente ácido clorídrico. Observe como ligações são quebradas e formadas ao longo do mecanismo. Na próxima etapa sucessiva do mecanismo, é possível ocorrer a formação de ligação em uma reação rápida (processo exotérmico)

Estrutura e Reatividade dos Compostos Orgânicos

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Intermediários das Reações Orgânicas

7.1.1 Cisão Homolítica
Este tipo de cisão geralmente ocorre em ligações apolares. As reações que ocorrem através deste tipo de cisão formam ao longo do mecanismo radicais livres. A cisão homolítica se realiza em presença de luz ultravioleta, temperatura elevada ou ainda em presença de peróxidos orgânicos. Como os alcanos são compostos apolares favorecem mecanismo via radical livre. A adição de HBr em alcenos, na presença de peróxido, ocorre através de um mecanismo via radical livre ou radicalar.

Desenvolvimento do mecanismo
Na fase de iniciação é formado o reagente radical livre (radical livre cloro). Na fase de propagação o substrato metano reage com o radical livre cloro formando o radial livre metila, intermediário da reação, e o ácido clorídrico.

Estrutura e Reatividade dos Compostos Orgânicos

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Intermediários das Reações Orgânicas

Ainda na fase de propagação, o intermediário reage com uma molécula de
Cl2, levando ao produto desejado clorometano.

A última fase, denominada de término, ocorre às várias possibilidades de conexão entre os radicais livres presentes no meio reacional. Esta reação pode se