Meu trabalho

Aula 4
Acidez e basicidade de compostos orgânicos

Homólise e Heterólise de Ligações Covalentes
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Homólise

A B
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Clivagem homolítica

A + B radicais Heterólise
Clivagem heterolítica

A B

A + B íons ● Normalmente requer que a ligação seja polarizada

A

B

Y

A B

Y A +B

Reações Acido–Base


Duas classes de reações ácido–base são fundamentais em química orgânica ● Brønsted–Lowry ● Lewis

Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry
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

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Reações ácido-base de Brønsted–Lowry envolvem a transferência de prótons. Um ácido de Brønsted–Lowry é uma substância que pode doar (ou perder) um próton. Uma base de Brønsted–Lowry é uma substância que pode aceitar (ou remover) um próton.



Exemplo Ácido conjugado da H2O
H O H H + Cl

Base (receptor de H+)

H

O H

+ H

Cl

Ácido (doador de H+)

Base conjugada do HCl


H

Reação total iônica
O H H + Cl + Na O H 2H O + Na + Cl H

Íons espectadores

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Reação global
H O H H + O H 2H O H

Ácidos e bases de Lewis
Ácidos de Lewis são receptores de pares de elétrons  Bases de Lewis são doadores de pares de elétrons Base de Lewis (doador de pares de e⊖)
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Cl

H

+

NH3

Cl

+ H

NH3

Ácido de Lewis (receptor de pares de e⊖)

Base de Lewis
Cl Cl Al Cl + NH3

Cl Cl Al Cl NH3

Ácido de Lewis
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Na teoria ácido–base de Lewis, a atração entre espécies com cargas opostas é fundamental para a reatividade.

Heterólise de Ligações com Carbono: Carbocátions e Carbânions heterólise carbocátion heterólise

carbânion



Carbocátions são deficientes de elétrons. Eles tem apenas 6 elétrons na sua camada de valência, e por isso, são considerados ácidos de Lewis.

carbocátion (um ácido de Lewis)

ânion (uma base de Lewis)

carbocátion (um ácido de Lewis)

água (uma base de Lewis)



Todos os ácidos de Lewis são eletrófilos. Aceitando um par de elétrons de uma base de Lewis, um carbocátion completa sua camada