Reatividade dos cloretos de alquila e arila frente a solução de nitrato de prata em etanol

Reatividade dos cloretos de alquila e arila frente a solução de nitrato de prata em etanol
INTRODUÇÃO/OBJETIVO
Desejou-se realizar um ensaio para se medir o tempo de reação de cinco haletos de alquila diferentes a fim de determinar-se a reatividade dos mesmos frente a um mesmo reagente (nitrato de prata). A partir da observação da precipitação de cloreto de prata, que ocorre por mecanismo Sn1, mediu-se cada tempo de reação e uma tabela foi montada com os dados (apresentada na seção Discussões e Resultados).
METODOLOGIA
Prepararam-se separadamente cinco tubos de ensaio nos quais, separadamente, adicionou-se 0,2 ml (aproximadamente 4-5 gotas) de cloreto de n-butila, cloreto de sec-butila, cloreto de t-butila, cloreto de fenila e brometo de n-butila com auxílio de pipeta Pasteur. Após, adicionaram-se 2,0 ml de solução de nitrato de prata em etanol (15%) a cada tubo. Neste ponto, cronometrou-se o tempo até o sistema turvar ou precipitar. Para os tubos em que não houve mudança visível após 5 minutos de reação, aqueceu-se o mesmo em Becker com água fervendo. Para tal, utilizou-se uma placa de aquecimento.
DISCUSSÕES E RESULTADOS

Tempo de Reação

Compostos
A Temperatura Ambiente Com aquecimento
Cloreto de n-butila
Não reage
Após 2 minutos
Brometo de n-butila
Turvou a 1 min
Após 1 minuto
Cloreto de sec-butila
Turvou a 2 min 40s
Após 1 minuto
Cloreto de t-butila
Ppt instantânea -
Cloreto de fenila
Não reage
Não reage Dessa forma, a ordem de reatividade decrescentemente é: Cloreto de t-butila > Brometo de n-butila > Cloreto de sec-butila > Cloreto de n-butila > Cloreto de fenila

O mecanismo reacional é do tipo Sn1 para os haletos trabalhados, logo envolve formação de carbocátions primários, secundários e terciários. Baseando-se nisso, pode-se justificar os resultados com base na estabilidade de cada intermediário. Como o cloreto de t-butila gera um carbocátion terciário, que apresenta hiperconjugação