estabilidade de carbocations

Universidade do Estado da Bahia
Estudante: Camila da Silva Santos Professora: Idália .

Atividade 2 : Estabilidade relativa dos carbocátions:
Os carbocátions são classificados de acordo com o grau de substituição no carbono com carga positiva. O cátion etila é um carbocátion primário, o cátion isopropila é um carbocátion secundário e o cátion terc- butila é um carbocátion terciário. Muitos estudos mostram que os grupos alquilas diretamente ligados ao carbono com carga positiva estabilizam um carbocátion. Os grupos alquila estabilizam os carbocátions pela doação de densidade eletrônica para o carbono com carga positiva, dessa maneira dispersando a carga. A dispersão de carga positiva acontece simultaneamente á deslocalização eletrônica. A redistribição da craga negativa- os elétrons- é responsável pela dispersão da carga positiva. A metila e outros grupos alquila tem duas formas principais de atuar como fontes de elétrons para estabilizar carbocátions: Efeito indutivo ( por polarização de ligação sigma)
Hiperconjugação ( deslocalização eletrônica por meio de sobreposição de orbitais.

Assim pode concluir que qualquer efeito estrutural que reduza a deficiência de elétrons no átomo de carbono tricoordenado contribui para estabilizar o carbocátion. No caso dos carbocátions alquila a ordem de estabilidade apresentada anteriormente é, em grande parte, devido ao efeito indutivo doador de eletrins dos grupos alquil (R), que contribuem para diminuir a deficiência de elétrons do carbono. Outro fator que contribui para estabilizar carbocations alquila é a hiperconjugação . Este efeito corresponde a interação dos orbitais p vazio do carbono tricoordenado.

Fontes de pesquisa:
1. Barbosa, Luís Claudio de Almeida. Introdução a química orgânica. São Paulo : Pearson Prentice Hall, 2011.
2. Carey, Francis A. Química orgânica : volume 1.