Alcool e eter

Universidade Estadual de Feira de Santana - UEFS

Reações de Alcoóis, éteres e aminas

Disciplina: Química dos Compostos Orgânicos II

Reações de Alcoóis e éteres
Os alcoóis e éteres possuem grupos de saída (OH- e RO-) que são bases mais fortes que os haletos (X-)

Reações de Alcoóis e éteres
Um álcool é capaz de sofrer uma reação de substituição nucleofílica se o grupo OH for convertido em uma base mais fraca
(melhor grupo de saída), e isso pode ser feito por meio de sua protonação. Alcoóis primários, secundários e terciários sofrem reação de substituição nucleofílica com HI, HCl e HBr para formar haletos de alquila. HI > HBr > HCl (HF praticamente não reage)

Reações de Alcoóis e éteres
O mecanismo para a reação depende da estrutura do álcool.
Alcoóis secundários e terciários sofrem reação do tipo SN1.

Reações de Alcoóis e éteres
Alcoóis terciários sofrem reações de substituição com haletos de hidrogênio mais rápido do que alcoóis secundários, pois carbocátions terciários se formam mais facilmente que carbocátions secundários. Reações de Alcoóis e éteres
Alcoóis primários não sofrem reações SN1, pois carbocátions primários são muito instáveis para serem formados. Quando um álcool primário reage com um haleto de hidrogênio, deve fazê-lo por meio da reação SN2.

Somente o produto de substituição é obtido. Nenhum produto de eliminação é formado porque o íon haleto, apesar de um bom nucleófilo, é uma base fraca.

Reações de Alcoóis e éteres
Quando HCl é usado no lugar de HBr ou HI, a reação SN2 é mais lenta porque Cl- é um nucleófilo mais fraco que Br- ou I- (em solvente polar prótico). A velocidade da reação pode ser aumentada pelo uso de ZnCl2 como catalisador.

Zn+2 é um ácido de Lewis que se complexa fortemente com o par de elétrons livres do oxigênio. Isso enfraquece a ligação C-O e cria um grupo de saída melhor.

Reações de Alcoóis e éteres
Em uma reação do tipo SN1 ocorre a formação de um