Carboc Tions

Carbocátions

O que é um carbocátion?

Cátion em que a carga positiva está localizada em um átomo de carbono.
Altamente reativo e muito instável, já que o carbono com a carga positiva apresenta apenas 6 elétrons na camada de valência, faltando dois elétrons para completar o octeto.
Esse carbono deficiente em elétrons apresenta um orbital p vazio que pode aceitar um par de elétrons.

Exemplos de carbocátions (desenhar estruturas de Lewis para explicar os seis elétrons de valência):
Metila, etila, isopropila, terc-butila

No carbocátion, o carbono com carga positiva está ligado aos outros átomos por meio de seus orbitais híbridos sp2. Sendo assim, a geometria do carbocátion é plana.
Desenhar a figura da molécula de metila, mostrando sua geometria plana e seu orbital p puro que receberá os elétrons do nucleófilo na Sn1 formando a ligação.

Estabilidade dos carbocátions:
Mesma figura dos carbocátions acima.
Explicada por efeito indutivo e ressonância. Quanto maior a dispersão de carga, mais estável é o carbocátion.
Efeito indutivo: quanto maior a quantidade de grupos alquila ligados ao carbocátion,maior será a estabilidade deste. Já que os grupos alquila apresentam efeito indutivo positivo e cedem elétrons ao carbono com deficiência de elétrons.
Ressonância: deslocalização dos elétrons de uma ligação vizinha para o orbital p puro. (Hiperconjugação).

Rearranjo de Carbocátions:
Às vezes, em uma reação, é possível que o nucleófilo seja encontrado no produto em uma posição diferente da que o grupo abandonador ocupava. Isso indica que houve um rearranjo do carbocátion (sempre de um menos estável pra um mais estável)
Rearranjos, quando ocorrem, são evidências de que o mecanismo envolveu um intermediário carbocátion. (Sn1)
Exemplos: