Apostila orgânica experimental

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM CARBONO SATURADO

Obtenção do cloreto de t-butila – 3 aulas

Etapas: 1) Síntese; 2) Purificação e 3)Caracterização

Transfira para um funil de separação (verifique se não há vazamentos no funil) 32 mL de álcool t-butílico (resfriado em banho de gelo) e 85 mL de HCl conc. (resfriado em banho de gelo). Agite por alguns minutos, cuidadosamente, eliminando sempre qualquer excesso de pressão e, se preciso, deixe o funil sob o fluxo de água. Deixe a mistura reagir por 20 minutos, separando então as camadas. Remova a camada aquosa (ATENÇÃO na escolha da camada certa – faça a escolha pela diferença de densidade) e lave a fase orgânica duas vezes com 25 mL de água gelada, depois com 25 mL de solução gelada de NaHCO3 5% (ler PRECAUÇÕES n0 1) e outra vez com 25 mL de água gelada. Transfira a camada orgânica para um Erlenmeyer contendo CaCl2 anidro, mantenha o frasco fechado. Após cerca de 10 minutos (o líquido deve estar transparente), filtre o haleto através de algodão para um balão (pequeno pedaço) de destilação de 50 mL, adicione pérolas de vidro e destile em banho-maria, recolhendo a fração que destila entre 49-51 0C em um balão de 50 mL imerso em banho de água/gelo. Meça o volume obtido e determine o rendimento da reação. Um dos fatores determinantes para a obtenção de um bom rendimento é o extremo cuidado que se deve ter com relação a perdas por volatilização do cloreto de t-butila. Portanto, para evitar perdas, evite deixar o produto em recipientes abertos.

PRECAUÇÕES

1. Durante a lavagem com bicarbonato de sódio, será desprendido CO2. Adicione a solução do sal cuidadosamente, deixando a rolha do funil aberta até o excesso de CO2 se desprender. Só então arrolhe o funil e proceda a extração, abrindo várias vezes a torneira do funil.

caracterização do Produto

Teste para compostos halogenados alifáticos: juntar uma gota do composto a 2 mL de solução etanólica de AgNO3 a 2%. Quando não se observa reação