acetilação

Acetilação de Aminas Aromáticas

Objetivo: Preparação e purificação de acetanilida a partir da anilina.

Introdução
As aminas podem ser acetiladas de diferentes maneiras, como pela reação com anidrido acético, cloreto de acila ou ácido acético glacial. O procedimento com ácido acético tem interesse econômico, mas requer longos períodos de aquecimento. Neste experimento, a anilina (amina aromática) será tratada com anidrido acético para formar o monoacetilado (uma amida), como mostrado na reação abaixo.

O aquecimento prolongado e o uso em excesso de anidrido acético podem levar à formação do produto di-acetilado. Em geral esses derivados são instáveis na presença de água, e por hidrólise, acabam por fornecer o derivado mono-acetilado quando a mistura é cristalizada em um solvente aquoso. A técnica de acetilação mais adequada para preparações em laboratório consiste em empregar uma mistura de ácido e anidrido acéticos, e este será o método utilizado nesta prática.
Em meados de 1886, na pesquisa de substâncias análogas ao ácido salicílico que combatessem a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como antitérmico e analgésico, além de ser ligeiramente tóxica. Pouco tempo depois, em
1893, o ácido acetilsalicílico foi sintetizado em laboratório e, em 1899, a Bayer lançou o ácido acetil salicílico no mercado sob o nome de aspirina.

Materiais e reagentes utilizados
Anilina
Balão de fundo redondo de 250 mL
Ácido acético glacial
Condensador de refluxo
Anidrido acético
Béquer de 500 mL
Kitassato
Funil de Büchner

Procedimento Experimental
Em um balão de fundo redondo, coloque 10,5g (10 mL) de anilina, 11,5g (10 mL) de anidrido acético, 10,5g (10 mL) de ácido acético e 0,1g de zinco em pó (atenção: esta etapa é exotérmica, misture os reagentes lenta e cuidadosamente).
Deixe a mistura resfriar um pouco, adapte um condensador de refluxo e aqueça suavemente a mistura por 30 minutos. Em seguida, transfira a