Síntese da aspirina a partir da reação de acetilação do ácido salicílico

Introdução:
Esta substância é considerada o medicamento mais popular em todo o mundo, há mais de um século a aspirina é usada para aliviar as dores, baixar a febre ou acalmar as inflamações. Mais recentemente foi descoberta a sua capacidade protetora dos enfartes e há estudos científicos que revelam os seus aspectos protetores do cancro e da doença de Alzheimer, pois o ácido acetilsalicílico inibe o funcionamento de hormônios desencadeadores da dor, que podem ser produzidos por quase todas as células do corpo.

A síntese da aspirina pode ser realizada a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, que é um composto aromático bifuncional, isto é, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético. Essa reação ocorrerá através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. De acordo com a figura 1.

Figura 1- Mecanismo da síntese do AAS.
2. Objetivos.
Este experimento tem como objetivo sintetizar o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina.
3. Materiais e Método.
3.1.Materiais e Reagentes.
Materiais.
Reagentes.
Balão de 250 mL de fundo redondo.
10 mL de salicilato de metila.
Condensador.
100 mL de hidróxido de sódio a 20%.
Banho de gelo.
120 mL de ácido sulfúrico a 20%.
Funil Büchner.
4g de ácido salicílico.
Vidro de relógio.
10 mL de anidrido acético.
Béquer de 250 mL. 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Água destilada fria.

3.2. Procedimento.
1ª Parte: preparação do ácido salicílico
Em um balão de 250 mL de fundo redondo foi adicionado 10 mL de salicilato de metila com 100 mL de hidróxido de sódio a 20%. Adaptou-se o condensador e refluxou-se a mistura por 15 minutos.
A mistura foi resfriada em banho de gelo e a seguir acidulou-se com 120 mL de ácido sulfúrico a 20%. O