Reação de proteção de amina – síntese de acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro

Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica

Disciplina: Química Orgânica Experimental II – Turma: FFD

Reação de Proteção de Amina – Síntese de Acetanilida

Nome: Nathália F. Soares – DRE: 110130109

Outubro/2012

Introdução:

Histórico

A Acetanilida, (C8H9NO), caracteriza-se como uma amina aromática acilada e sua síntese é feita através da acetilação. É um analgésico, ou seja, uma droga que reduz ou alivia a dor sem causar inconsciência significante que constitui um grupo dos primeiros fármacos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém, devido a toxicidade e a possibilidade de causar sérios problemas no sistema transportador de oxigênio, uma vez que modifica a hemoglobina, a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo.

Reação de Acetilação

Consiste na introdução de um grupamento acila em algum composto orgânico. Sendo assim, a acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino, básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico.
O anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação) podem ser utilizados nas reações de acetilação das aminas .

O ácido acético, CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanoico, é um ácido monocarboxílico, saturado e de cadeia aberta. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. Quando o ácido acético se solidifica, forma cristais brilhantes incolores e transparentes com aspecto de gelo. Devido a este fato, o ácido acético, quando puro, recebe o nome de ácido acético glacial.
A escolha deste para a prática realizada é em razão de seu menor custo e também porque sendo livre de água o rendimento da reação é maior. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. Este ácido solidifica-se a temperaturas muito mais baixas quando misturado com