O papel do solvente em reações SN1 e SN2

uma reação SN2, porque sendo prótico, o solvente pode solvatar fortemente o íon hidróxido (por interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio), deixando-o menos livre ao ataque do átomo de carbono e diminuindo a velocidade da reação, já que o íon hidróxido participa da etapa lenta da reação, ou seja, o solvente prótico torna o íon hidróxido menos nucleofílico. Solvente prótico favorece a SN1, porque sendo prótico, pode solvatar fortemente os íons formados na etapa lenta da reação, promovendo uma separação rápida e eficiente das cargas geradas, o carbocátion e o íon haleto. O solvente prótico também solvata fortemente o íon hidróxido, mas este, por participar da etapa lenta da reação, mesmo solvatado não altera a velocidade global do processo. Solvente polar aprótico favorece a SN2, porque promove a solubilização dos reagentes, sem interferir no caráter nucleofílico do íon hidróxido, deixando-o livre para o ataque do substrato. Solvente polar aprótico pode prejudicar a SN1, porque não promove uma separação rápida e eficiente das cargas geradas, podendo estas se recombinarem rapidamente, voltando ao reagente inicial e retardando a reação. Uma pequena indicação da polaridade de um solvente é uma quantidade chamada constante dielétrica. A constante dielétrica é uma medida da capacidade do solvente de isolar cargas opostas umas das outras. as atrações e repulsões eletrostáticas entre íons são menores nos solventes que possuem constantes…

outros reagentes: fenol, alfa e beta -naftol, difenol, nitro-benzeno e ácido salicílico ; cada qual utilizando ora ácido sulfanílico, ora p-nitro-anilina como precursor, tendo como resultado corantes de cores diferentes. Neste experimento, será detalhada a preparação do sólido cujos reagentes escolhidos foram: difenol e p-nitro-anilina, cujas mudanças de coloração em meio ácido e básico foram comparadas com as demais duplas de reagentes selecionados. Materiais: Vidraria e…

o seguinte estudo sobre “diferentes estratégias para a reticulação de quitosana”, mostra que a quitosana pode ser utilizada para diversas aplicações biotecnológicas, biomédicas e farmacêuticas. Uma das aplicações mais especifica que podem ser vinculadas a quitosana, é o desenvolvimento de sistemas de liberação controlada de fármacos. Assim o presente trabalho tem por objetivo descrever alguns aspectos básicos de reação de substituição nucleofílica, para um melhor entendimento e junto…

laboratório alemão das indústrias Bayer por Felix Hoffmann. Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares. Constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água. Conforme mostrado na figura 1, o ácido…

Química Orgânica II - F O que é uma reação de substituição? • O átomo ou grupo, que é substituído ou eliminado nestas reações, é chamado grupo abandonador • Haletos de alquila têm grupos abandonadores relativamente bons Como os haletos de alquila reagem? Fatores que afetam a substituição nucleofílica • • • • • Concentração do nucleófilo Estrutura do haleto de alquila Natureza do grupo de partida Reatividade do nucleófilo Solvente da reação Tipos de substituição nucleofílica…

adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfície de contato é maior, o que facilita a reação. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos e cetonas são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e, consequentemente,…

dos reagentes As espécies químicas que se combinam com os compostos orgânicos são classificados em dois tipos, conforme utilizem os elétrons ou os forneça para efetuar a ligação com o composto orgânico: Reagente eletrófilo (E) - O eletrófilo é uma espécie que possui afinidade por elétrons, e se liga a espécies capazes de fornecer-lhe esses elétrons (ver teoria de Lewis). O eletrófilo pode ser um cátion ou uma molécula com deficiência eletrônica (com orbital vazio para…

deficiência de hidrogênio/IDH usando a fórmula molecular dada, para prever se existirão ciclos ou insaturações. b)Se todos os hidrogênios são equivalentes(mesmas posições relativas), quando qualquer um deles for substituido dará origem a um único produto, c) Hidrogênios não equivalentes ( diferentes posições relativas) ao serem substituidos darão origem a produtos diferentes. 4)Compostos contendo insaturações como os alcenos , alcinos...... tem como uma das reações…

aos respectivos haletos na presenção de PBr3. www.iq.ufrgs.br/biolab 3 Química Orgânica Teórica 1 – Substituição Nucleofílica Prof. Gustavo Pozza Silveira Reações SN1 Todos os álcoois que reagem rápidamente com HBr formam carbocátions muito estáveis. www.iq.ufrgs.br/biolab 4 Química Orgânica Teórica 1 – Substituição Nucleofílica Prof. Gustavo Pozza Silveira Reações SN1 www.iq.ufrgs.br/biolab 5 Química Orgânica Teórica 1 – Substituição…

RESUMO A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque…