Prática Corantes orgânicos
Introdução:
Esta prática teve como objetivo a produção de substâncias capazes principalmente de produzir cor e de transmiti-la para diversos substratos como tecidos ou alimentos. Para isso, são necessárias moléculas que absorvam determinadas faixas de comprimento de onda ao mesmo tempo em que não absorvam outras faixas. Moléculas aromáticas com os ditos grupos cromóforos (capazes de produzir cor) são muito usadas para o preparo de tingidores, essencialmente pela exigência de um bom corante: a presença de certa instauração, capazes de conjugar elétrons.
Neste caso, a molécula utilizada foi a anilina, a qual foi acilada, gerando a acetanilida e esta, como grupo de proteção, foi nitrada para assim obter-se a p-nitro-acetanilida, seguida de sua hidrólise e gerada por fim a p-nitro-anilina. Outra via diferente da p-nitro-anilina foi a geração de ácido sulfanílico através também da anilina.
Entretanto, ambas as vias culminavam nos sais diazônios, sendo a primeira (p-nitro-anilina) gerando um produto que apresentava o grupo nitro (NO2), enquanto o ácido sulfanílico apresentava um grupo SO3H ligados na posição –para em relação ao grupo amino –NH2. Neste experimento, a produção do ácido sulfanílico foi mal sucedida, como descrito adiante, e a única via realizada foi a da p-nitro-anilina.
Duas rotas (A e B, sendo a aqui descrita a rota A) foram utilizadas para os experimentos de nitração, e acilação, obtendo-se diferentes rendimentos e resultados que serão a seguir discutidos. Enquanto para a sulfonação (ácido sulfanílico) rotas com a adição de: 20%, 0% e 8% de SO3.h2so4 foram realizadas (aqui descrita a de 8% com detalhes).
Juntamente, vários corantes, gerados pela reação dos sais diazônio e diferentes outros reagentes: fenol, alfa e beta -naftol, difenol, nitro-benzeno e ácido salicílico ; cada qual utilizando ora ácido sulfanílico, ora