Quiralidade Talidomida

bastante esclarecedor sobre essas isomerias. O conceito de quiralidade é bastante revelador sobre a existência de enantiômeros. Uma molécula é quiral quando não é idêntica a sua imagem especular.Logo, a molécula quiral e sua imagem especular são enantiômeros. Um exemplo comum que pode esclarecer a idéia de quiralidade é o seguinte: objetos como uma “meia”, que se superpõem e a suas imagens são aquirais, enquanto as “luvas” são quirais. Quiralidade molecular [ 1. Agora é hora de…

30 A quiralidade é um fenômeno que permeia todo o universo. O corpo humano é estruturalmente quiral, com o coração à esquerda do plano central e o fígado à direita. As conchas marinhas dos moluscos são quirais e helicoidais com hélice destrógira. As moléculas dos vegetais são, em sua maioria, quirais. As cravinhas de chuchu, a madressilva, Lonicera sempervirens, a Adelaide (bons dias), Convolvulus arvensi, possuem hélices ou só levógira ou só dextrógira. As diferenças na…

de um ácido carboxílico catalisada por lipase de P. Aeruginosa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 1.10 Estados catalíticos de transição . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 1.11 Relação entre as mãos e a quiralidade . . . . . . . . . . . . . . . . 12 1.12 Mecanismo da reação de adição de Michael . . . . . . . . . . . . . 15 1.13 Exemplos de Adição de Michael catalisada por lipases . . . . . . 16 1.14 Evolução da taxa de conversão com o número de…

Situação 4 – Por volta de 1940, as mulheres grávidas costumavam tomar talidomida para combater os enjôos nos primeiros meses de gravidez. Mais tarde, constatou-se o nascimento de muitas crianças com defeitos teratogênicos (ausência ou defeitos nos braços, pernas, mãos e pés). Pesquisas apontaram a talidomida como responsável por esses defeitos. E a talidomida foi sendo retirada das farmácias. Novas pesquisas mostraram a talidomida apresenta duas configurações. Uma delas é…

1.2 Talidomida Durante o período entre 1957 e 1961, aproximadamente 10.000 pessoas em todo o mundo nasceram com membros deformados ou inexistentes após as mães terem ingerido a droga talidomida, um sedativo para tratar enjôos e náuseas durante a gravidez. A talidomida pode existir em duas formas enancioméricas. Animais tratados com a R (+)−talidomida produziam neonatos normais enquanto aquelas que recebiam o enanciômero S (−) produziam nascituros deformados. A…

Quadro 1.2 Talidomida Durante o período entre 1957 e 1961, aproximadamente 10.000 pessoas em todo o mundo nasceram com membros deformados ou inexistentes após as mães terem ingerido a droga talidomida, um sedativo para tratar enjôos e náuseas durante a gravidez. A talidomida pode existir em duas formas enancioméricas. Animais tratados com a R (+)−talidomida produziam neonatos normais enquanto aquelas que recebiam o enanciômero S (−) produziam nascituros deformados. A talidomida…

ENANTIÓMEROS Química Orgânica Luís H. Melo de Carvalho QUIRALIDADE 37 38 19 Química Orgânica Luís H. Melo de Carvalho MOLÉCULAS QUIRAIS Química Orgânica Luís H. Melo de Carvalho PLANO DE SIMETRIA 39 Tem plano de simetria Não tem plano de simetria Molécula aquiral Molécula quiral 40 20 Química Orgânica Luís H. Melo de Carvalho IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE FÓRMULAS DE PROJECÇÃO DE FISCHER CH3 CH3 H3C CH2 HO

Orgânica Luís H. Melo de Carvalho Química Orgânica ENANTIÓMEROS QUIRALIDADE 37 38 19 Luís H. Melo de Carvalho Química Orgânica Luís H. Melo de Carvalho Química Orgânica MOLÉCULAS QUIRAIS PLANO DE SIMETRIA Tem plano de simetria Molécula aquiral Não tem plano de simetria Molécula quiral 39 40 20 Luís H. Melo de Carvalho Química Orgânica IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE CH3 H3C CH2 FÓRMULAS DE PROJECÇÃO DE FISCHER CH3…

cabeça –, outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade a. apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. b. apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. c. apenas na…

classificados em dextrógira (direção horária) e levógira (direção anti-horária). Misturas racêmicas ocorrem quando há a presença de dois enantiômeros. A quiralidade, característica das moléculas que possuem pelo menos um centro quiral, fornece substâncias com perfis biológicos distintos evidenciando a importância de separação desses compostos. Como exemplo, a talidomida na configuração dextrógira possui efeito sedativo e hipnótico ao passo que a configuração levógira é teratogênica 53. O…