Quiralidade Talidomida

apenas uma forma da molécula quiral em uma dada espécie. Todos, exceto um dos 20 aminoácidos que constituem as proteínas naturalmente são quirais, e todos são classificados como levogiros. A origem das propriedades biológicas relacionadas à quiralidade é freqüentemente comparada especificidade de nossas mãos com suas respectivas luvas; a especificidade para uma molécula (como uma mão) em um sítio de recepção quiral (uma luva) é favorecida apenas em uma direção. Se tanto a molécula…

receptor, neste caso, localizado nas papilas gustativas, traduzindo sensações distintas.24 Entretanto, a importância da configuração absoluta na atividade biológica25 permaneceu obscura até a década de 1960, quando, hélas, ocorreu a tragédia da talidomida (1.21), decorrente do uso de sua forma racêmica, indicada para a redução do desconforto matinal em gestantes, resultando no nascimento de ca. 12.000 crianças com malformações congênitas. Posteriormente, o estudo do metabolismo de…

bem como compreender melhor a imensa diversidade e complexidade de moléculas orgânicas presentes na natureza. A isomeria óptica em especial é alvo de estudos na indústria farmacológica. Um exemplo da importância desse estudo é o que ocorreu com a talidomida, que na década de 50 era utilizada na Alemanha e Inglaterra como sedativo hipnótico para o tratamento do enjoo em mulheres grávidas. A utilização se provou desastrosa, pois cada isômero tinha um efeito diferente no organismo:…

enantiômeros é responsável pela ação farmacológica almejada e o outro pelos efeitos colaterais indesejados. (R)-(S)-Talidomida  A ação farmacológica de um enantiômero ou mesmo seu efeito colateral é antagonizado pelo outro enantiômero. (R)-(S)-Indacrinona BIODISPONIBILIDADE E BIOEQUIVALÊNCIA DE MEDICAMENTOS CONTENDO ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE E FARMACOCINÉTICA  Absorção  Absorção no TGI  Distribuição nos tecidos  Filtração glomerular dependente…

HIBRIDAÇÃO NO CARBONO CADEIAS CARBÔNICAS NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA SIMETRIA DO CARBONO ISOMERIA 2 3 8 11 17 17 7. CARBONO ASSIMÉTRICO 20 8. O POLARÍMETRO E A LUZ POLARIZADA 23 9. DESCOBERTA DE QUIRALIDADE EM MOLÉCULAS 24 10. A HISTÓRIA DA TALIDOMIDA 25 11. ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA 26 12. CONFIGURAÇÃO R E S 13. ALCANOS 27 30 14. ALCENOS 15. ALCINOS 57 65 16. COMPOSTOS AROMÁTICOS 69 17. INSETICIDAS À…

21 Talidomida Durante o período entre 1957 e 1961, aproximadamente 10.000 pessoas em todo o mundo nasceram com membros deformados ou inexistentes após as mães terem ingerido a droga talidomida, um sedativo para tratar enjôos e náuseas durante a gravidez. A talidomida pode existir em duas formas enancioméricas. Animais tratados com a R (+)-talidomida produziam neonatos normais enquanto aquelas que recebiam o enanciômero S (-) produziam nascituros deformados. A…

Rh(I)-fosfinas teve pouca aplicabilidade com outras classes de alcenos pró-quirais. Noyori complementou a pesquisa de Knowles criando os ligantes BINAP, em especial os complexos de BINAP-Ru, que são catalisadores mais eficientes e capazes de conferir quiralidade a uma ampla variedade 843 de produtos de hidrogenação.15,16 A indústria japonesa Takasago Co,17 desde 1985, produz o (-)-mentol empregando a reação de isomerização da N,N’-dietilamina pró-quiral 9, na presença do…

150 Equivalência de operações de simetria 151 Simetria e quiralidade 152 C C Caaapppííítttuuulllooo 222...222 IIssoommeerrisismmooÓÓpptticicooeeEEssppeeccifiifcicaaççããooddaaQQuuiriraalildidaaddeeMMooleleccuulalarr 156 Compostos com um centro de quiralidade 156 Abrir parênteses: face Re, face Si 157 Fechar parênteses 159 Regras de prioridade CIP 161 Detalhes sobre aplicação das regras CIP 162 Compostos com dois ou mais centros de quiralidade 164 Compostos cíclicos 169 Configuração…

deformados ou inexistentes após as mães terem ingerido a droga t alidomida, u m sedativo p ara tratar enjôos e náuseas durante a gravidez. A talidomida pode existir em duas formas enancioméricas. Animais tratados com a R (+)-talidomida produziam neonatos normais enquanto aquelas que recebiam o enanciômero S (-) produziam nascituros deformados. A talidomida prescrita para humanos era formada por uma mistura r acêmica ( mistura que contêm quantidades iguais de cada enanciômero). Somente em…

genéricos em relação ao medicamento de referência são comprovadas pelos ensaios de equivalência farmacêutica e bioequivalência. No entanto, alguns fatores que podem interferir na biodisponibilidade do princípio ativo, como o polimorfismo e a quiralidade, não são avaliados adequadamente. O presente trabalho teve como objetivo demonstrar, por meio de uma revisão da literatura, como alterações na rota de síntese de um fármaco podem afetar a biodisponibilidade/bioequivalência do…