Hemiacetal E Hemicetal

cíclica (em sol.aquosa)  O grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila ao longo da cadeia  A reação entre aldeído ou cetona e alcoóis formam derivados chamados hemiacetais ou hemicetais  O átomo hemiacetal chamado anomérico de carbono do ou hemicetal é de carbono Essas formas cíclicas são chamadas de piranoses e furanose    Os anéis de 6 átomos derivados do aldeído são chamados piranoses, pois se assemelham ao anel de 6 elementos do pirano.

A formação destas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados hemiacetais ou hemicetais, respectivamente, os quais contém um átomo de carbono assimétrico adicional e podem, portanto, existir em duas formas estereoisoméricas. Por exemplo, a D-glicose ocorre em solução como um hemiacetal intramolecular no qual o grupo hidroxil livre do C-5 reagiu com o C-1 do aldeído, gerando o carbono assimétrico e produzindo…

de uma reação geral que ocorre entre grupos alcoólicos e aldeídicos para formar derivados chamados hemiacetais. CH2OH CH2OH H H OH O H H OH H OH OH H H OH  -D-glicopiranose O OH H H O HC H OH H2C OH CH HC CH pirano  -D-glicopiranose 5 UFLA/FAEPE - Bioquímica OH O 1 R C + H aldeído 1 2 R C OR álcool H hemiacetal 3 OH 1 2 R HO OR 2 3 R C OR + HO H hemiacetal 2 R R C OR H acetal álcool Com a ciclização, o carbono carbonílico passa a ser assimétrico, e

(anel) nas quais o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila ao longo da cadeia, formando derivados chamados hemicetais ou hemiacetais. 1 Estas formas apresentam um carbono assimétrico adicional e assim podem existir duas formas estereoisoméricas. Por exemplo, a D – glicose existe, em solução, como um hemiacetal intramolecular no qual a hidroxila livre em C-5 reagiu com o aldeído de C-1, formando um centro assimétrico e produzindo 2…

acucares dos humanos são acucares D. 2 exceções : L-fucose e L-iduronico C) Ciclizacao de monossacarídeo São predominantemente encontrados em forma de anel , onde o grupo aldeído reagiu com um grupo álcool no mesmo açúcar para formar um anel hemiacetal ou hemicetal. Se o anel possui 6 membros ( 5 carbonos e 1 oxigenio) é um anel piranose. SE possui 5 membros – anel furanose.

a glicose? Quantos na forma D e quantos na forma L? Explique 8) O que é perspectiva de Fischer? E de Haworth? Represente a glicose, a manose, a galactose e a frutose em ambas as perspectivas. 9) Escrever as equações de formação de um hemiacetal e de um hemicetal pela reação de aldeídos e cetonas com álcoois 10) O que é o carbono anomérico? Quais são os anômeros da Glicose? E da Galactose? 11) Aproveite as representações do exercício 8 e dê a nomeclatura oficial dos açucares na…

especialmente os de 5 átomos de carbono, existem como moléculas cíclicas.  Ciclização: Interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C1 e C5) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses); Interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal cíclico (nas cetohexoses); Carbono anomérico: átomo de carbono da carbonila (hemiacetal ou hemicetal) após ciclização. 5. Derivados das Hexoses Glicosamina, galactosamina, manosamina: OH do C2 é substituída por grupo amino;…

simples   Mais importantes e presentes na alimentação: – GLICOSE – FRUTOSE – GALACTOSE Monossacarídeos - Aldoses Monossacarídeos - Cetoses Monossacarídeos Formação de hemiacetais e hemicetais Monossacarídeos Formação das duas formas cíclicas da D-glicose Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação 1/3 2/3 Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero α e β Monossacarídeos O íon Cu+1 produzido em condições alcalinas forma um precipitado vermelho de óxido cuproso:…

por serem epímeros um do outro, isto é, apresentam diferença em apenas um carbono o C-4 na glicose e o C – 1 na galactose. A galactose pode ser encontrada também em sua forma de cadeia cíclica (hemiacetal) assim como os demais monossacarídeos. A propriedade de formar hemiacetais(aldeídos) e hemicetais(cetona) em soluções aquosas é uma característica dos monossacarídeos, com essa conformação eles são mais estáveis. Lactose sofrendo hidrólise, obtendo-se uma glicose e uma galactose…

carboidratos monossacarídeos, dissacarídeos e carboidratos complexos? 2 Quais são as diferenças e semelhanças entre a glicose e a frutose? 3 Como a glicose e a frutose se encontram mais frequentemente, como aldeído e cetona ou como hemiacetal e hemicetal? 4 A formação de um hemiacetal a partir da molécula de glicose aberta cria mais um carbono assimétrico. Explique. 5 O que é uma ligação glicosídica? Quais ligações glicosídicas se estabelecem entre as moléculas de glicose para…