Ácidos e bases, estereoquímica

UFRRJ - IC-370 - Exercícios 7 - Ácidos e bases, estereoquímica - ABBF
CORREÇÃO
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1. Escreva uma fórmula estrutural para cada uma das seguintes substâncias:
a) 1,4-dicloropentano b) trans-1,2-dimetilciclopropano c) 3-etil-2-metilexano
d) brometo de sec-butila e) cis -1-bromo -3-isopropilciclobutano
R.: Obs.: a) a fórmula serve para R ou S; é tão ambígua quanto o nome; Em b) não há fórmula tão ambígua quanto o nome: há que desenhar R,R ou S,S. Também em c) e d) há um carbono assimétrico, mas o nome não especifica um dos enantiômeros.

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2. A cocaína é um produto natural presente no arbusto Erythroxylon coca.
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Quando a cocaína é extraída por processos químicos, a etapa final é o tratamento da cocaína bruta com HCl, para obter o cloreto de cocaína , que é um produto cristalino, fácil de purificar. O cloreto de cocaína é uma droga ilícita disseminada; os usuários normalmente aspiram o pó cristalino ou injetam-se com uma solução aquosa (ele é altamente solúvel). Recentemente, os traficantes de drogas passaram a oferecer o "crack" que pode ser obtido a partir do cloreto de cocaína por tratamento com bicarbonato de sódio (NaHCO3) ou outras bases. O "crack" é fumado (o seu princípio ativo é pouco solúvel em água), o que provoca ação mais rápida, mais intensa (e bem mais danosa...).
a. Escreva a fórmula molecular da cocaína.
b. Assinale e dê o nome das funções presentes na cocaína.
c. Qual a estrutura do cloreto de cocaína?
d. Explique quimicamente o quê ocorre na produção do "crack".
R.: a)C17H21NO4 b): [pic] c) [pic]

d) O cloreto (ou sulfato) de cocaína (chamado simplesmente de ‘cocaína’), que é um sal de amônio (iônico, solúvel em água, de altos pontos de fusão e ebulição) reage com o excesso de bicarbonato de sódio, básico, para dar amina (ou seja a cocaína que,