A REAÇÃO DE SINTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

A REAÇÃO DE SINTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

OBJETIVO:

Sintetizar o cloreto de t-butila;
Pesar e calcular o rendimento;
Discutir os fatores que influenciam na ocorrência da reação;
Representar o mecanismo da reação.

INTRODUÇÃO

Haletos de alquila a depender das condições da reação podem sofrem reações de substituição nucleófilica. As reações de substituição nucleofílica podem ser de dois tipos: substituição nucleofílica bimolecular (Sn2) e substituição nucleófilica unimolecular (Sn1).
A depender das condições da reação, tais como: grupo de saída, nucleofilicidade, solvente e a estrutura do nucleófilo, podem existir a preferência de um tipo de reação ou outra. Bases fracas são melhores grupos de saída, pois estão ligadas mais fracamente com o átomo de carbono, em consequência bases fortes são melhores nucleófilos, pois tem uma maior capacidade de compartilhar o par seu par de elétrons1. As reações do tipo Sn1 que são unimoleculares, pois a velocidade da reação depende somente da concentração do haleto de alquila. A mesma ocorre em duas etapas, pois inicialmente há a quebra heterolítica entre o carbono e o halogênio, sem assistencia do nucleófilo, em seguida se tem a formação do carbocátion, estrutura intermediária, sendo possível que ocorra o rearranjo dessa estrutura. Nas reações do tipo Sn1 pode ocorrer inversão da configuração, formando uma mistura racêmica, porém predomina a formação do composto de configuração inverta. Isso pode ser explicado através do par iônico íntimo, na dissociação do haleto de alquila o cátion e o ânion formados continuam próximos um do outro, se o nucleófilo atacar o carbocátion do par iônico íntimo, o grupo de saída bloqueia de forma parcial a aproximação do nucleófilo e desta forma será obtido uma maior porcentagem do produto invertido1. A substituição nucleofilica, a depender das condições pode competir com reações de eliminação, gerando um composto diferente, mais em altas temperaturas