Triptofano

Triptófano

L-Triptofano
Alerta sobre risco à saúde1

Nome IUPAC
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
Identificadores
Número CAS
73-22-3,
153-94-6 (D-Triptofano)
PubChem
6305
DrugBank
NUTR00058
Código ATC
N06AX02
SMILES [Expandir]
Propriedades
Fórmula química
C11H12N2O2
Massa molar
204.21 g mol-1
Ponto de fusão
290−295 °C (decomp.)1
257 °C (Cloridrato)1
Ponto de ebulição
281−282 °C (Sublima a 0,4 hPa)1
Solubilidade emágua
10 g·l−1 a 20 °C,
13,4 g·l−1 a 25 °C 2
Pressão de vapor
28 µPa a 25 °C 2
Acidez (pKa) pKCOOH: 2,383 pKNH2: 9,444
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298
-415,3 kJ·mol−1
Entropia molar padrão So298
251 J·K−1mol−1
Capacidade calorífica molar Cp 298
238,1 J·K−1mol−1
Riscos associados
Frases R
-
Frases S
-
LD50
> 16000 mg·kg−1 (Rato, via oral) 2
Compostos relacionados
Aminoácidosrelacionados
5-hidroxitriptofano (próximo passo na biossíntese da serotonina)
Compostos relacionados
Triptamina (decarboxilado)
Melatonina (N-[2-(5-metoxi-1H-indolo-3-ilo)etilo] etanamida)
Cloridrato de triptófano
Ácido 2-(1H-indol-3-il)-propanóico
N-formil-quinurenina (próximo passo na biossíntese da niacina)5
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O triptofano é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo, portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana. Ele é um dos vinte aminoácidos no código genético (códon UGG). Apenas o L-estereoisômero aparece na proteína mamália.
O triptofano vem antes da serotonina e é representado pela letra "W". Estudos indicam também que o triptofano é a substância responsável pela promoção da sensação do bem-estar. O triptofano absorve luz ultravioleta.

Nutrição
O triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3, a