Estereoquímica do triptofano

Ciências Biomédicas | Química II | Professor Jesus Rodilla
Ano lectivo 2011/2012

João Brás nº 28543

• O que é o triptófano?
• O que são estereoisómeros?
• O que é um enantiómero?
• O que é um centro quiral?
• O que significa actividade óptica?
• O que é uma luz polarizada?
• O que são isómeros ópticos?
• Qual a acção dos isómeros ópticos sobre o plano de polarização da luz?
• Como actua o triptófano no nosso organismo? • Quais os efeitos da acção do triptofano?

Sumário

O triptófano é um dos vinte aminoácidos codificados pelo código genético. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana. É conhecido como a substância responsável pela promoção da sensação do bem-estar.
 Fórmula empírica: C11H12N2O2
 Massa molar: 204,23 g/mol
 Nome IUPAC: 2-amino-3-(1H-indol-3yl)propanoic acid

Triptófano

L-Triptófano

O triptófano é um composto que possui isómeros espaciais, ou seja, estereoisómeros. O estereoisomerismo é um fenómeno onde os compostos são formados por moléculas que têm o mesmo arranjo atómico, mas que diferem nas suas relações espaciais.

Triptófano, estereoisómeros D-Triptófano

Enantiómeros são compostos com actividade óptica e caracterizam-se por composto e imagem no espelho plano não serem sobreponíveis uma com a outra. Enantiómero

Tal como todos os outros, excepto a glicina, o triptófano é um aminoácido quiral, que possui actividade óptica. O centro quiral é um centro que faz rodar o plano de polarização da luz para a esquerda ou para a direita.

Triptófano, aminoácido quiral

É o feixe de luz no qual todos os raios vibram paralelos a um mesmo plano.
A luz polarizada é obtida normalmente pela passagem de uma luz branca não polarizada através de um meio polarizador, que só permite a passagem dos raios de luz que vibrem paralelo às cadeias de macromoléculas.

Luz polarizada O isómero S, que neste caso, corresponde ao L-Triptófano, faz rodar o plano de