Terpenoídes

Terpenóides

Terpenóides, terpenos ou isoprenóides são três nomes utilizados para designar uma extensa e numerosa família de produtos naturais. Segundo alguns autores deve ser utilizado o termo terpenóide. O termo terpeno deve ser utilizado apenas para aqueles compostos que sejam alcenos. A palavra terpeno tem origem no termo inglês terpene que por sua vez reflecte o facto de os primeiros terpenos cuja estrutura foi conhecida, alfa-pineno e cânfora, terem sido isolados da terebentina, em inglês turpentine. A palavra isoprenóide indica que estes compostos são formalmente derivados do isopreno. Na realidade quando os compostos desta família eram sujeitos a pirólise decompunham-se com formação de isopreno (2-metil-butadieno, Figura 12.1). Para além disso seguem a regra do isopreno. Esta regra indica que os membros desta família são constituídos por unidades de cinco átomos de carbono com a estrutura do isopreno ligadas entre si pela ordem “cabeça”-“cauda”.

Figura 12.1 – Estruturas do isopreno, do geraniol e da cânfora

A regra do isopreno nem sempre se verifica. Alguns terpenóides possuem cadeias carbonadas com um número de átomos de carbono múltiplo de cinco, onde se consegue identificar a estrutura do isopreno mas a ligação entre as unidades isoprénicas não é cabeça-cauda. Como exemplo do que acima se disse veja-se a estrutura da cânfora apresentada na Figura 12.1.
Os terpenóides podem ser subdivididos em várias classes de acordo com o número de átomos de carbono ou seja de unidades isoprénicas. A Tabela 12.1 apresenta de uma forma resumida as várias classes de terpenóides.

Tabela 12.1 – Classes de terpenóides
Classe
Nº de C
Ocorrência
Precursor
Aplicação
Exemplos
Hemiterpenóide
5
Óleos, compostos voláteis
Pirofosfato de isopentenilo e pirofosfato de dimetilalilo
---
isopreno
Monoterpenóides
10
Óleos, pétalas
Pirofosfato de geranilo
Perfumes
Cânfora, terpineol
Sesquiterpenóides
15
Óleos, resinas, pétalas