Síntese e Recristalização da Acetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – QUI 136

Síntese e Recristalização da Acetanilida

Viçosa, Novembro de 2014

1. Complete a tabela abaixo com os resultados experimentais encontrados durante a síntese e purificação da acetanilida.
Temperatura de fusão determinada para a acetanilida sintetizada
110,3 – 111,7º C
Rendimento da acetanilida bruta
92,16 %
Rendimento do processo de recristalização
78%

Acetanilida Bruta:

Vidro de relógio : 51,29 g
Vidro de relógio + acetanilida = 58,11 g
Acetanilida = 6,82 g

Densidade da Anilina = 1,02 g/cm³

1,02 g/cm³ = m (g) / 5,0 cm³ -> m = 5,1 g de anilina

Densidade do anidrido acético = 1,08 g/cm³

1,08 g/cm³ = m (g) / 15,o cm³ -> m = 16,2 g de anidrido acético

Anilina Acetanilida
93,13 g/mol ------------------------------ 135,17 g/mol
5,1 g -------------------------------------- x (g) x = 7,40 g de Acetanilida deveria ser obtida

Rendimento:

7,40 g ----------------------------- 100% 6,82 g ----------------------------- y (%) y = 92,16% de rendimento

Massa obtida após a recristalização

52,07 g (massa do vidro de relógio com os cristais) – 51,29 g (vidro de relógio vazio) = 0,78 g

Rendimento
1 g de acetanilida ---------------- 100%
0,78 g de acetanilida ------------ x (%) x = 78% de rendimento

2. Escreva o mecanismo da reação que você realizou, supondo a formação do produto monoacetilado.

3. Qual composto deve apresentar o menor pKb, a anilina ou a acetanilida? Qual seria a relação entre esse fato e a obtenção do produto monoacetilado ser favorecida em relação à obtenção do diacetilado?

A anilina possui o menor pkb. Quanto mais substituido for o produto maior será o pkb, logo o produto