Síntese e Recristalização da Acetanilida

Síntese e Recristalização da Acetanilida

1. Introdução

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Sua fórmula molecular é C8H9NO. A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira vez com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico e descobriram o paracetamol. Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por recristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização usando-se carvão ativo. Esta técnica baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada); solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais