Síntese e análise de Aspirina

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - UNIFESP
INSTITUTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA

Síntese e análise de Aspirina

Aline Câmara 86.651
Lucas Vecchete 86.867 Turma A1/Turma A2

São José dos Campos - SP
Outubro - 2013

INTRODUÇÃO O ácido acetil-salicílico, também conhecido como Aspirina, é uma droga utilizada como analgésico, antipirético (redução de febre), anti-inflamatório, antirreumático, e previne o coágulo arterial. Ela é obtida através de um processo simples de química orgânica, preparada pela reação entre o anidrido acético (C4H6O3) e ácido salicílico. O funcionamento dessa droga no corpo humano baseia-se em inibir a ciclooxigenase (CO-X) o que é responsável pela coagulação e interfere na produção da prostaglandina, que ocasiona na dor e inflamação. O acido salicílico possui o mesmo potencial de ação no corpo humano que a aspirina, mas seus efeitos colaterais são fortes, graças a seu pH de caráter muito acido, permitindo que hidrônios penetrem na parede estomacal causando incomodo e por consequência irrita a mucosa e a boca. O acido acetil-salicílico por sua vez, possui uma menor concentração de H+, não apresentando a mesma intensidade de efeitos colaterais, pois é pouco solúvel no estomago, logo sua absorção é realizada no intestino delgado possibilitando que suas bases reajam com a aspirina que posteriormente entra na corrente sanguínea que possui grande área de contato. A síntese da Aspirina é efetuada por acetilação do ácido salicílico. O processo de acetilação consiste na esterificação da função fenol da substância mediante ao anidrido acético, com presença de gotas de ácido sulfúrico, que atua como catalizador da reação. Observe o esquema:

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OBJETIVO Este experimento tem como objetivo sintetizar o ácido acetil-salicílico, comercialmente conhecido por Aspirina e analisar suas propriedades.