Relatório aspirina

Universidade Federal de São Paulo
Instituto de Ciências e Tecnologia
Bacharelado em Ciência e Tecnologia

Síntese e Análise da Aspirina

1 - INTRODUÇÃO
A aspirina® (ácido acetil-salicílico) foi à primeira droga clinicamente testada antes de sua comercialização, em 1899, Mais de 100 bilhões de tabletes de ácido acetil-salicílico (AAS) são usadas por ano em todo o mundo para aliviar as dores de cabeça, reumatismo e outras dores, controlar a febre, e a artrite.
No organismo, o AAS é rapidamente absorvido no trato gastrointestinal e funciona como um precursor do ácido salicílico, que por sua vez, inibe irreversivelmente a atividade da enzima cicloxigenase (COX) (figura 1). Esta enzima provoca a produção de prostaglandinas (o hormônio responsável pela dor e inflamação) e tromboxanos, moléculas que provocam a inflamação e dor, ou seja, a aspirina inativa a atividade da COX, por acetilar um resíduo de
Serina, bloqueando os sítios ativos dessa enzima. Consequentemente, a síntese da prostaglandinas e tromboxanos é inibida. [1] [2]

Figura 1: Reação de inativação da cicloxigenase (COX) pela reação com o AAS.

Síntese do ácido acetilsalicílico
A matéria prima para a produção de Aspirina® inicialmente foi o ácido salicílico extraído do
Salgueiro que sofre uma acetilação, para diminuir sua acidez que é bem comum em hidroxilas fenólicas devido ao seu elevado pKa, conforme a reação a seguir (figura 2):

Figura 2: Reação de acetilação do ácido salicílico.
A reação se dá por meio de uma catálise ácida, forma-se um carbono com carga formal positiva ligado a uma hidroxila. O passo seguinte é que a densidade negativa do oxigênio ataca o carbono eletrófilo do anidrido. O oxigênio agora com três ligações desprotona restabelecendo as duas ligações e também restabelecendo a acidez do meio, caracterizando um mecanismo de substituição eletrofílica. Vale lembrar que a reação original utilizou-se o cloreto de acetila, um possível substituinte para o