Relatório de síntese de aspirina

INTRODUÇÃO

A interessante história do ácido acetilsalicílico começou há mais de 3500 anos. Esse ácido originou-se do ácido salicílico, ou salicilato, substância presente principalmente na casca de salgueiro utilizada como medicamentos. Uma coleção de anotações datadas de cerca de 1500 A.C., conhecidas como papiros de Ebers, já recomendava o uso da infusão de folhas secas de murta para o alívio de dores reumáticas. Mil anos depois, Hipócrates, o pai da medicina, prescrevia sucos da casca do salgueiro para aliviar as dores do parto e diminuir a febre [1]. No entanto, o ácido salicílico é uma substância muito ácida, irritante à mucosa gástrica, e por isso, pesquisando um medicamento para dores reumáticas que fosse melhor tolerado por seu pai, o Dr. Felix Hoffmann, um jovem químico trabalhando na Bayer em 1897, decidiu acetilar o ácido salicílico, sintetizando o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina® [2] (“A” de acetil, “spir” faz uma alusão a Spiraea ulmaria”, nome científico da planta de onde pode se obter ácido salicílico, e o sufixo “in” comumente utilizado na época) [1]. É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina® completou 100 anos [3]. O ácido acetilsalicílico é um fármaco utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter [3]. Os estudos sobre seu mecanismo de ação só foram publicados em 1971 por John Vane, professor de Farmacologia do London Royal College for Surgeons, o que lhe rendeu o prêmio Nobel em Medicina de 1982. Nesse artigo Vane relatou que a ação analgésica, antitérmica e anti-inflamatória do ácido acetilsalicílico ocorre através da inibição da formação de certas substâncias mensageiras, as prostaglandinas [1]. Essas substâncias são produzidas quando ácidos graxos poli-insaturados (encontrados nos óleos de milho