Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina).
Objectivos
Este trabalho laboratorial tem como objectivo:
• Sintetizar o ácido acetilsalicílico (C9 H8 O4), conhecido vulgarmente por aspirina;
• Sintetizar os cristais de ácido acetilsalicílico
• Calcular o rendimento da respectiva reacção de síntese.
Fundamentos Teóricos
As reacções de síntese são aquelas em que o operador tem como objectivo a obtenção/produção de determinada substância. Nesta actividade ocorreram várias reacções químicas. A reacção final, isto é, a reacção que vai formar o ácido acetilsalicílico é a seguinte:
C7 H6O3 (l) + C4H6O3 (l) g C9H8O4 (s) + CH3 COOH (l)
A história da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853 quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido acetilsalicílico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos químicos onde Félix Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e registrou-o, em
Março de 1899, no Registo Imperial de Patentes de Berlim com o nome de Aspirina.
Aspirina pode ser designada por éster acético do ácido salicílico ou como já referimos, por ácido acetilsalicílico. Esta substância é branca, cristalina, solúvel na água, porém, é mais solúvel no éter e no álcool.
Possui um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção antitérmica, analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. O ácido acetilsalicílico costuma aparecer associado a outras substâncias tais como a cafeína, fenacetina, codeína e amido. A Aspirina é usada sob a forma de comprimidos e supositórios.
Embora tenha um poder extraordinário, a aspirina é mais perigosa do que geralmente se acredita. Sua toxicidade é tanta que cerca de 15g, apenas, podem ser fatais