Síntese do ácido acetilsalicílico
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares.
A aspirina é provavelmente a droga mais relacionada às plantas, embora seja uma substância sintética. No entanto, sua síntese foi feita com base na estrutura química de uma substância natural isolada do salgueiro branco, a Salix Alba. O Ácido Acetilsalicílico, mesmo sendo uma substância simples, é um dos melhores exemplos do que a natureza pode fornecer.
O método industrial de produção de aspirina é semelhante ao que iremos utilizar neste trabalho prático e envolve a transferência, catalisada por ácido, de um grupo acetilo do anidrido acético para um grupo hidróxilo fenólico do ácido salicílico.
Objetivos
Sintetizar e realizar a caracterização físico-química de um composto orgânico: o ácido acetilsalicílico (a aspirina).
Reagentes, equipamentos e vidrarias
Ácido salicílico
Anidrido acético
Ácido fosfórico
Acetato de etila
Acetona
Álcool etílico
Solução de NaOH 2 mol L-1
Gelo
01 Papel de filtro
01 Béquer 50 mL
01 Erlenmeyer 50 mL
01 Vidro de relógio
01 Bastão de vidro
05 Tubos de ensaio
01 Estante para tubos de ensaio
01 Espátula
01 Conta-gotas
02 Sistemas para filtração a vácuo
02 Banho-maria
Balança analítica
Estufa
Procedimento experimental
Em um béquer de 50 mL foi adicionado 2,0g de ácido salicílico, 5 mL de anidrido acético e cinco gotas de ácido fosfórico a 85% (catalisador).
O béquer foi aquecido por cinco minutos em banho-maria em aproximadamente 75 °C. A mistura foi agitada com um bastão de vidro durando o aquecimento. O béquer foi removido do banho e foram adicionados 20 mL de água destilada mantendo a mistura sob agitação. O frasco foi deixado em repouso por