Síntese de corantes azo

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS
CAMPUS TIMÓTEO

Corante azo
Contexto temático: Substituição eletrofílica de aromáticos
Assuntos abordados: Preparo do sal de diazônio; acoplamento azo; recristalização, cromatografia TLC.
Elaboração: Prof. Armin Isenmann.

Objetivo: Síntese e purificação de um corante orgânico a partir de um sal de diazônio.

Introdução teórica
Os corantes sintéticos são compostos de grande importância nas indústrias de cosméticos, farmacêutica, plásticos e resinas, tintas e vernizes, tecelagem e vários outros segmentos. A obtenção de um corante pode envolver várias reações químicas, sendo o processo total resultante da reação entre intermediários obtidos em cada uma das etapas ("síntese convergente").
Dentre os corantes se destacam os compostos azo, por ser a classe mais diversificada e, também, ser a economicamente mais importante. O grupo funcional azo, -N=N-, é considerado sendo o cromóforo. A intensidade da sua absorção e também as tonalidades da cor variam de acordo com os demais elétrons π e n que estão em conjugação este grupo. O sistema conjugado mais importante, certamente é formado por dois núcleos aromáticos: Ar-N=N-Ar´. Estes compostos apresentam coloração bastante intensa, o que os torna corantes de grande utilidade industrial. O campo principal dos corantes azo é a coloração têxtil.
Os núcleos aromáticos podem apresentar deferentes grupos funcionais ("auxocrómicos"), atendendo a finalidade da sua utilização. Em bebidas, por exemplo, o corante requer grupos polares em sua estrutura (hidroxila, carboxila, grupo sulfônico), na tintura de algodão se têm de preferência grupos básicos, em cima da lã se prefere grupos ácidos, etc. Já a indústria de produção de óleos e margarinas necessita de corantes pouco polares (= lipofílicos). A carmoisina, representada no esquema a seguir, é um corante utilizado na indústria alimentícia.
Em laboratório de Química Analítica também é comum a utilização de