Introdução Vermelho de Monolite

A parte ou o conjunto de átomos de uma molécula que é responsável por sua cor é chamado de cromóforo ou grupo cromóforo. Existem vários tipos de grupos cromóforos observados em corantes, como por exemplo, o grupo azo. Os azo corantes consistem em uma amida diazotada acoplada a outra amina ou a um fenol, e esta classe é caracterizada pela presença de um ou mais grupamentos azo (N=N). Estes corantes são largamente utilizados por diferentes ramos industriais como a indústria têxtil, alimentícia, farmacêutica, cosméticas, assim como na fabricação e impressão de papel. A síntese dos azo corantes consiste na formação do sal de diazônio e posterior reação de acoplamento diazo. O sal de diazônio é formado pela reação de uma amina primária com o ácido nitroso. A reação entre nitrito de sódio e o ácido clorídrico gera o ácido nitroso que é um fraco e instável, entretanto reage com todas as classes de aminas. A equação abaixo representa a formação do ácido nitroso e a figura 2 a formação geral do sal de diazônio.
HCl (aq) + NaNO2 (aq) HONO(aq) + NaCl(aq)

O cátion formado pelo sal de diazônio é um eletrófilo fraco, ele reage com compostos aromáticos reativos (fenol e arilaminas terciárias) para formar o composto azo. Esta última etapa caracteriza uma substituição eletrofílica. Abaixo encontra-se uma esquematização geral da reação de substituição eletrofílica também conhecida como reação de acoplamento. Figura 3: Reação geral de acoplamento. Fonte: Solomons, T.w. Graham, Química Orgânica Volume 2, 10ª Edição,2012. Os azo corantes exibem grande variedade de cores e representam mais de 50% de todos os corantes produzidos anualmente.
Objetivo
O objetivo das atividades propostas é obter um azo corante (vermelho de monolite) a partir da anilina. Abaixo se encontra um resumido das principais etapas.

Figura 4: Esquematização da síntese do corante