Srta
Alunos: Dandara Paiva, Giselle Cristine e Nathan Oliveira
Professor: Murilo e Fernando.
OXIDAÇÃO DA ACETOFENONA COM HIPOCLORITO DE SÓDIO
Introdução
Os compostos contendo o grupo-COOH ligado a um grupo alquilo (R-COOH) ou um grupo arilo (Ar -COOH) são referidos como ácidos carboxílicos. Entre os métodos para a obtenção de ácidos carboxílicos consiste na oxidação de cetonas metilada com o hipoclorito de sódio que é um reagente barato. A reação de uma cetona metilada com um halogênio, em meio básico é conhecido como a reação de teor de haloformo. Nesta reação, formando dois produtos: (a) um teor de haloformo, dependendo o halogênio pode ser usado clorofórmio (CHCI3) e bromofórmio (CHBr3) ou iodofórmio (CHI3), e (b) ácido carboxílico com um átomo de carbono menos do que a cetona de partida. Com efeito, uma das utilizações mais importantes desta reação é a síntese de ácidos carboxílicos.
Na maior parte das experiências realizadas, o reagente mais vulgarmente utilizado é o hipoclorito de sódio. As soluções de hipoclorito de sódio são normalmente marcadas com uma concentração específica, que indica a quantidade de “cloro disponível” contendo e, assim, podemos comparar o potencial de cada oxidação em soluções de concentração diferente.
Mecanicamente, o primeiro passo é a abstração de um hidrogênio ácido, o grupo metila, para gerar um anion. O anion ataca uma molécula de cloro geração de produto monohalogenado. Este passo é repetido mais duas vezes, para obter o composto trihalogenado. Na parte seguinte da reação, o íon hidróxido ataca o carbonilo do composto trihalogenado a formar um intermediário tetraédrico, regenerando a dupla ligação carbonila, expelindo o grupo triclorometila, que é melhor grupo separável do que os íons de hidróxido, para dar o ácido carboxílico e o teor de haloformo, para ocorrer o produto correspondente.
Objetivo
Avaliar as reações de